آیا Outline کاربرانش را ناشناس نگاه می‌دارد؟
Outline ابزارِ ناشناس نگاه داشتن نیست. کارِ Outline محفاظت از حریم خصوصیِ کاربر دربرابر بینندگانی است که در شبکۀ اینترنتِ کشورِ کاربر قرار دارند، مانند تأمین کنندگان خدمات اینترنت یا عوامل دولتی. Outline کاربر را هنگام مشاهدۀ وبسایت بی‌نام نمی‌سازد، چون وبسایت‌ها هنوز می‌توانند پس از وصل شدنِ کاربر یا از طریق فنونی مانند browser fingerprinting (انگشتنگاری مرورگر) او را شناسایی کنند. بیشترِ گوشی‌های هوشمندِ جدید نیز دارای APIهایی هستند که به برنامک‌های نصب شده اجازه می‌دهد با موقعیت یاب‌هایی که درونشان جاسازی شده، بدون وابستگی به پروکسی، موقعیت کاربر را شناسایی کنند.
اگر تأمین کنندۀ خدمات اینترنت از هویت کاربر اطلاع داشته باشد و همچنین قادر باشد ترافیک شبکۀ او را مشاهده کند، میتواند آی‌پیِ او را شناسایی کند و این درمورد همۀ وی‌پی‌انهای مشترک صدق می‌کند. این اطلاعات را می‌توان برای مسدود کردنِ دسترسی به سروِر یا پایش آن جهت شناساییِ الگوی مصرفِ کاربر و احتمالاً موقعیتِ تقریبی او استفاده کرد.